עד היום לא ברור למה בדיוק התכוון המשורר: האם הגשר מתייחס לאלבום עצמו וליחסים של פול סיימון וארט גרפונקל באותה תקופה, או כמו שסוברים רבים מדובר במעבר שהאלבום מציין מהתמימות של שנות השישים להתפכחות שהגיעה בעשור לאחר מכן? שני ההסברים, כך נראה, קבילים באותה מידה. "Bridge over troubled water" של סיימון וגרפונקל הוא אלבום שמסמל סיום של תקופה. 

פול סיימון וארט גרפונקל הכירו עוד מילדות, כשגדלו בשכנות בניו יורק ונפגשו בית הספר היסודי. ב-1957 הם שחררו, תחת השם "טום וג'רי", את הסינגל הראשון שלהם – Hey Schoolgirl שהפך ללהיט ענק, ובתחילת שנות השישים הפכו לדמויות מובילות בסצינת הפולק של הווילג' הניו יורקי. אלבומם הראשון, Wednesday morning 3 A.M. יצא ב-1964, אך נכשל בהתחלה – מה שהוביל, בין השאר, לפרידה הראשונה. סיימון עבר לאנגליה והוציא אלבום סולו שנקרא Paul Simon Songbook. בינתיים בארה"ב השיר Sounds of Silence מהאלבום הראשון של השניים החל לקבל השמעות ברדיו וגרסה יותר רוקית שלו, עם גיטרות חשמליות בס ותופים שהוספו לגרסה המקורית, הגיע למקום הראשון במצעדים וסימן את הולדת ז'אנר הפולק-רוק. השיר זכה להצלחה עצומה, וסיימון חזר לארה"ב כדי להתאחד עם שותפו לשעבר ולהקליט את Sounds of Silence, אלבומם השני ששוחרר ב-1966 שכלל את שיר הנושא ואת I am a Rock, שיר מאלבום הסולו של סיימון שהוקלט מחדש והפך לאחד מהמוכרים ביותר שלהם. 

עוד שירים מאלבום הבכורה של סיימון נכללו גם באלבום הבא של השניים, Parsley, Sage, Rosemary and Thyme שהניב את הסינגלים Scareborough Fair ו-Homebound, שעל פי האגדה נכתב על ידי סיימון בעת שפספס רכבת באנגליה ובילה את הלילה בתחנה. ב-1967 סיימון וגרפונקל הפכו לכוכבי על, אחרי שתרמו את רוב הפסקול לסרט "הבוגר" של מייק ניקולס, ובראשו את השיר Mrs. Robinson שבמקור כלל לא היה אמור להיכתב לסרט אלא "לתאר את העבר, ג'ו דימג'יו ואלינור רוזוולט" כפי שהסביר סיימון לניקולס. אבל ניקולס התחנן, גברת רוזוולט הפכה לגברת רובינסון והשיר זכה בגראמי. אחרי הפסקול המצליח, השניים שחררו ב-1968 את Bookends, שכלל את Hazy Shade of Winter, America וגרסה מלאה של Mrs. Robinson.

עם ההצלחה בא המחיר, ובסוף הסיקסטיז גרפונקל העדיף להתרכז בקריירת המשחק שלו, מה שגרם לעיכובים בהקלטת האלבום האחרון. גם במסע ההופעות של 1969 התגלעו מתחים בין השניים, ובהקלטות של Bridge over Troubled Waters הם לא הצליחו להסכים על השיר ה-12 שייכלל בו והאלבום יצא לבסוף עם 11 שירים בלבד. אבל גם ה-11 ששם עשו את העבודה. האלבום הזה נחשב בעיני רבים המפגן המוזיקלי המרהיב ביותר של הצמד כשהם נעים בין פולק סטנדרטי, מזמורים מהסוג של שיר הנושא שיש בו משהו גוספלי, כמעט דתי, מקצבי מחיאות הכפיים ב- Cecila המהווים מעין הקדמה ל- Graceland של סיימון שיבוא שנים אחר כך. גם ברמת הנושאים נראה שהפרידה של השניים עמדה באוויר לאורך כל ההקלטות, גם אם באותו שלב הנושא לא עלה לאוויר.  מעבר לשיר הנושא שהמשמעות בו ברורה פחות או יותר אם מסתכלים על העליות והמורדות ביחסים של השניים, The Only Living Boy in New York שתיאר את בדידותו של סיימון על רקע הריחוק ביניהם גןם בזמן הקלטות האלבום שנדחו פעם אחר פעם בגלל שארט היה עסוק בצילומי הסרט "מלכוד 22" במקסיקו, Keep the Costumer Satisfied שמדבר על הצורך לרצות את הקהל והציפיות, ו- Song for the Asking, בהם סיימון מתווה את דרכו החדשה.  

כדרכם של אלבומי פרידה, גם כאלה שלא נעשים במודע, האלבום הזה היה מלא בזרמים תת קרקעיים חזקים של פחד, חרדות נטישה, בלבול, וגם חתירה לעבר יעד חדש. איכשהו, הנושאים האלה התכווננו גם על התחושה הכללית שהייתה באוויר בתחילת שנות השבעים, כולל ההתפכחות ממהפכת ההיפים ורוחות הייאוש שנשבו מכיוון ויאטנם וחוסר הידיעה ממה צופן העתיד אחרי כמה שנים של אופוריה, מה שהפך את Bridge over trobled water לאלבום הנמכר ביותר בשנות השבעים ואחד המעוטרים בהיסטוריה. טוב זה, והעובדה שסיימון וגרפונקל כתבו שירים מושלמים. ארבעים שנה אחר כך, הזמן לא נגע בהם. אפילו לא מעט, גם אם הכל מסביב השתנה.